Eine große Aufmerksamkeit kam Herrera am 26. Juni 2014 zu. An diesem Tag präsentierte ihn Manchester United als ersten offiziellen Neuzugang für die Saison 2014/2015. In einem sehr guten Englisch erklärte der Baske, wie stolz er sei "endlich bei United" zu sein. Das Wort "endlich" ist daher signifikant, da der Spieler am Deadline-Day des Sommer-Transferfensters für die Saison 2013/2014 einem wahren Thriller ausgesetzt war.
Am 31. August 2013 berichtet der spanische Journalist Guillem Balague um die Mittagszeit das Manchester United bereit ist, die Ausstiegsklausel von 36 Millionen Euro bei Athletic Bilbao für Herrera zu hinterlegen. Drei spanische Anwälte, die wohl vom englischen Rekordmeister bevollmächtigt waren (und zufällig auch jene, welche für den FC Bayern den Deal mit Javi Martinez einfädelten), verhandelten im Hauptquartier der spanischen Liga um die Aktivierung der Ausstiegsklausel, da Bilbao ein offizielles Gebot von 36 Millionen Euro ablehnte.
Allerdings hatte das Management der Red Devils die Rechnung ohne das spanische Steuersystem gemacht, durch welches bei der Aktivierung von Ausstiegsklauseln nachträglich Kosten anfallen können. Abgeschreckt durch diese Ungewissheit nahm United Abstand von dem Transfer und krönte sein Dilettantismus indem man verlauten ließ, dass die besagten Anwälte niemals in Namen des Vereins entsandt worden seien.
Moyes holte stattdessen Marouane Fellaini. So handelte Manchester im Sommer 2014 frühzeitiger und Herrera hielt rund zehn Monate nach dem Drama stolz das rote Trikot mit der Rückennummer 21 in die Kameras.
Auf den Spuren des Vaters
Nachdem der junge Ander seine fußballerische Laufbahn am Colegio Jesus-Maria El Salvador begann und später bei Union Deportiva Amistad fortsetzte, schloss er sich 2004 als 15-Jähriger Real Saragossa an. Sein Vater Pedro Maria Herrera war von 1982 bis 1988 für Saragossa aktiv. Nachdem Herrera die Jugendmannschaften durchlaufen hatte, feierte er in der Saison 2008/2009 sein Profidebüt.
Real schaffte am Saisonende den Aufstieg in die Primera Division und Herrera kam in seiner Debütsaison auf beachtliche 19 Einsätze. Bereits vor seiner Premiere in der höchsten spanischen Spielklasse versuchte Athletic Bilbao den Basken zu verpflichten. Wegen seiner großen Verbundenheit zu Saragossa, bei dem Klub arbeitete sein Vater mittlerweile als Manager, lehnte er den Wechsel ab und unterschrieb seinen ersten Profivertrag über vier Jahre. Herrera lief von da an noch zwei Jahre im La Romerada auf, bevor Saragossa aufgrund finanzieller Schwierigkeiten gezwungen war, ihr Eigengewächs zu verkaufen.
Den Zuschlag für den Basken erhielt für 7,5 Millionen Euro wenig überraschend Athletic, dem Verein aus Herreras Geburtstadt Bilbao. Vorher gewann er nach der Saison 2010/2011 mit der spanischen U21-Nationalmannschaft die Europameisterschaft. Mit ihm kam im Juli 2011 der renommierte argentinische Trainer Marcelo Bielsa in die baskische Stadt, der für Herrera ein sehr wichtiger Mentor werden sollte. Herrera konnte sich direkt als Stammkraft bei den "Löwen" etablieren. Athletic spielte unter Bielsa eine herausragende Europa-League Saison und stieß bis ins Finale vor, wo man Atletico Madrid mit 0:3 unterlag.
Sir Alex wird zum Fan
Auf dem Weg dorthin schaltete man unter anderem Manchester United aus, bei den 2:1 und 3:2 Erfolgen über die Engländer zeigte Herrera zwei fantastische Partien und gewann die Bewunderung eines gewissen Sir Alex Ferguson. Herrera spielte eine solide Saison 2012/2013, Bilbao dümpelte jedoch nur im Mittelfeld herum und landete auf einem enttäuschenden zwölften Rang. Durch das Theater am Deadline-Day vor der Saison 2013/2014 zog Herrera den Zorn des Anhangs auf sich, zumal mit Fernando Llorente bereits eine andere Identifikationsfigur den Verein verlassen hatte.
Herrera überstand diese schwierige Phase zu Saisonbeginn und spielte seine beste Saison bei Athletic. Der Club landete sensationell auf dem vierten Platz und qualifizierte sich erstmals seit 1998 für die Champions League.
Herrera fügte sich ziemlich schnell unter Neu-Trainer Lous van Gaal ein. Im ersten Freundschaftsspiel brillierte er mit drei Vorlagen bei dem 7:0 Kantersieg über L.A. Galaxy. Auch in den restlichen Partien auf der Pre-Season-Tour gegen ansprechende Kaliber wie Real Madrid oder Inter Mailand zeigt der Baske gute Leistungen und manifestierte damit seinen Anspruch auf einen Startelf-Einsatz im ersten Saisonspiel gegen Swansea City.
Im Schatten von Di Maria
Die mediale Aufmerksamkeit an Herrera ließ in den kommenden Wochen umso mehr nach, nachdem die Red Devils mit Angel Di Maria und Radamel Falcao noch zwei Weltstars kurz vor Torschluss verpflichteten. Mit Daley Blind kam zudem noch ein Konkurrent auf der zentralen Position hinzu. Am vierten Spieltag erzielte Herrera bei einem 4:0 Sieg über die Queens Park Rangers seinen ersten Treffer im roten Shirt. Eine Woche darauf traf Herrera herrlich per Hacke bei Leicester City, das Spiel ging jedoch mit 5:3 verloren.
Nach dem holprigen Start des Teams änderte Van Gaal das System auf 3-1-4-2, welches trotz des mäßigen Fußballs erfolgreich war, jedoch Herreras' Einsatzzeiten minderte. So saß Herrera im Herbst über einen Monat unberücksichtigt auf der Bank. In den englischen Medien wurde daraufhin bereits im Winter über einen Abgang zum FC Bayern spekuliert.
