Gregory, der die Saison 2016 mit einer Vier-Spiele-Sperre wegen des Verstoßes gegen die Substanzmissbrauchsrichtlinien der NFL begonnen hatte, wurde nun schon zum dritten Mal wegen ähnlicher Vergehen bestraft. Denn direkt nach den ersten vier Spielen kamen für einen zweiten derartigen Fall weitere zehn Spiele hinzu. Die dritte Bestrafung resultiert nun in einer mindestens einjährigen Sperre.
Gemäß der Substanzmissbrauchsrichtlinien der NFL erfolgt erst bei einem vierten positiven Drogentest eine Sperre, zuvor wird man lediglich in das Drogenprogramm der NFL aufgenommen und häufigeren Tests unterzogen als unbescholtene Spieler.
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Gregory wird frühestens am 6. November eine Wiederaufnahme in den Spielbetrieb beantragen können. Dann entscheidet Commissioner Roger Goodell, ob dem Gesucht stattgegeben wird. Gregory hatte in den Wochen 16 und 17 dieser Saison mitgewirkt und dabei acht Tackles und seinen ersten Sack in seiner Karriere erzielt.
Gregory wurde von den Cowboys im Draft 2015 an 60. Stelle in der zweiten Runde gezogen, nachdem er aufgrund von Bedenken ob seines Lebenswandels von zahlreichen anderen Teams übergangen worden war.