Wie die Richmond Times-Dispatch berichtet, hatte Sherman mit Hershai James, eine Schülerin an einer High School in Virginia, während einer Wohltätigkeitsveranstaltung seines ehemaligen Mitspielers Michael Robinson im Vorjahr gesprochen. Damals habe er ihr einen Deal vorgeschlagen: Wenn sie es schafft, die High School mit Ehrenauszeichnung abzuschließen, würde er ihr das College bezahlen.
"Es geht mir darum: Wissen ist Macht, und wenn man gebildet ist, kann man so erfolgreich werden, wie man will", erklärte der Cornerback selbst gegenüber der Zeitung. "Niemand hält irgendjemanden auf, wenn er sich weiterbilden will. Michael versucht, diesen Kindern dabei zu helfen, ihr Potential auszuschöpfen. Und wenn wir dabei helfen können, dann machen wir das."
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Hershai James will jetzt ein Studium an der Universität Norfolk State beginnen, sie verriet der Zeitung: "Als das Schuljahr begann, hatte ich das Stipendium definitiv als Motivation im Kopf. Das letzte Jahr an der High School ist immer stressig, aber so ein Ziel vor Augen zu haben, hat mir geholfen. Meine harte Arbeit und meine Hingabe haben sich ausgezahlt."
Die genaue Summe des von Sherman privat bezahlten Stipendiums wurde nicht veröffentlicht.