Der Argentinier Valentin Castellanos (41.) brachte New York im Providence Park in Führung. Felipe Mora (90.+4) rettete die Timbers in die Verlängerung, die keine Entscheidung brachte.
New Yorks Torhüter Sean Johnson avancierte im Elfmeterschießen mit zwei gehaltenen Schüssen zum Matchwinner.
Der NYCFC hatte mit dem früheren Bundesliga-Profi Alfredo Morales (Hertha BSC, Fortuna Düsseldorf) vom vierten Platz aus die Play-offs der Eastern Conference gewonnen, Ex-Meister Portland setzte sich im Westen durch und hatte als bessere Mannschaft der Punkterunde Heimrecht. Titelverteidiger Columbus Crew hatte die Play-offs der MLS verpasst.