"Aston Villa ist ein Klub, den ich aus der Ferne seit vielen Jahren schon schätze", so Terry über den Verein aus Birmingham: "Ich kann es nicht abwarten, anzufangen, und mit diesem Team in dieser Saison etwas Besonderes zu schaffen." Schon vor der offiziellen Vorstellung des Verteidigers verkündete der Klub den Wechsel auf ironische Weise mit einem Whats-App-Video auf der Twitter-Seite des Vereins.
Terry hatte sich im Alter von 14 Jahren der Jugendabteilung von Chelsea angeschlossen. Seitdem stand der 713-mal für die Blues auf dem Platz und schoss dabei 66 Tore.
578-mal führte er das Team als Kapitän aufs Feld. Er gewann 2012 mit Chelsea die Königsklasse, fünf Premier-League-Titel, die Europa League 2013, fünfmal den FA Cup und dreimal den League Cup.