Das Viertrundenmatch gegen das Team von Pep Guardiola verloren die Londoner mit 0:1 (0:0). Nathan Ake sorgte kurz vor Schluss (88.) für die Entscheidung. Timo Werner stand die gesamte Spielzeit auf dem Rasen. Tottenham muss damit den Traum vom ersten Triumph im FA-Cup seit 1991 erneut begraben.
In den weiteren Spielen gab es keine Sieger. Unter anderem trennte sich der FC Chelsea 0:0 von Aston Villa. Dabei wurde den Gästen aus Birmingham ein Tor von Douglas Luiz aberkannt, weil der VAR vorher ein Handspiel erkannt hatte. Im FA-Cup gibt es nach einem Unentschieden keine Verlängerung, sondern ein Rückspiel im jeweils anderen Stadion.