Über die genauen Umstände seines Todes wurde zunächst nichts bekannt.
Der 59-jährige Flanagan bestritt in der Major League Baseball zwischen 1975 und 1992 als Pitcher (Werfer) insgesamt 310 Spiele für die Baltimore Orioles und die Toronto Blue Jays. 1983 gewann er mit Baltimore die World Series.
Nach dem Ende seiner Karriere blieb Flanagan zunächst als Wurf-Trainer in Baltimore, später war er einige Jahre lang Vizepräsident des Klubs.