Jackson wurde 2013 mit dem 42. Pick von den Philadelphia 76ers gedrafted, aber umgehend mit Jrue Holiday zu den New Orleans Pelicans verschifft. Der 25-Jährige blieb aber noch Einsatz in der NBA und hielt sich in Europa und der D-League auf.
In dieser Saison absolvierte Jackson für das D-League-Team der Mavs, die Texas Legends, zehn Spiele und legte dort 29,1 Punkte (Liga-Höchstwert) und 6,0 Assists auf.
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Im Gegenzug wurde Jonathan Gibson entlassen. Der 29-Jährige kam zuvor in 17 Spielen zum Einsatz und verzeichnete in rund 13 Minuten im Schnitt 6,2 Punkte und 1,5 Assists.
Jackson kam derweil bei der Niederlage der Mavs gegen die Houston Rockets zu seinem ersten Einsatz in der NBA. In der Garbage Time erzielte der 25-Jährige 7 Punkte (2/5 FG) und assistierte bei zwei weiteren Field Goals.
