In Chicago wird der 30-jährige den Job als Ersatzmann von 2021-Erstrundenpick Justin Fields mit Nick Foles teilen müssen.
Siemian verbrachte die letzte Saison bei den New Orleans Saints, wo er aber alle seine vier Spiele als Starter verlor. Er kam in insgesamt sechs Spielen zum Einsatz, in denen er 1.154 Yards, 11 Touchdowns und 3 Interceptions verbuchen konnte.
Der ungedraftete Profi startete seine NFL-Karriere 2015 bei den Denver Broncos und hat in seiner Zeit in der Liga 6.843 Yards, 41 Touchdowns und 27 Interceptions verbucht.