Flach zählte in den späten 1980er und frühen 90er-Jahren zu den besten Doppelspielern der Welt. Er stand insgesamt fünf Wochen an der Spitze der Doppel-Weltrangliste und gewann je zweimal die Doppelkonkurrenz bei den US Open (1985 und 1993) und in Wimbledon (1987 und 1988).
Zudem kam der kalifornische Serve-and-Volley-Spezialist beim legendären Davis-Cup-Duell zwischen den USA und Deutschland 1988 in Hartford zum Einsatz, wo er gemeinsam mit Seguso das deutsche Duo Ricki Osterthun und Eric Jelen bezwang.
