Spurs-Trainer Maurizio Pochettino stellte seine Mannschaft im Vergleich zur 0:1-Niederlage am Montag gegen Manchester City um und brachte in der Sturmspitze unter anderem Fernando Llorente für Harry Kane. Dele Alli gab nach überstandener Oberschenkelverletzung sein Startelf-Comeback und war gleich am Führungstreffer der Spurs maßgeblich beteiligt.
Per Hacke legte der englische Nationalspieler für Heung-Min Son auf, der zur Führung der Gäste traf (16.). Zehn Minuten nach der Pause profitierte Son von einem groben Schnitzer von United-Verteidiger Masuaku, der über den Ball schlug und erhöhte auf 2:0 (54.). Zwar meldeten sich die Hammers in Person von Lucas Perez noch einmal zurück (71.), doch nur vier Minuten nach dem Anschlusstreffer sorgte Llorente für die endgültige Entscheidung.
Chelsea schlägt Derby County kurios - Arsenal gegen Blackpool glanzlos
Kurios ging es derweil an der Stamford Bridge zu, wo sich der FC Chelsea mit 3:2 gegen Manchester-United-Schreck Derby County mit Trainer und Blues-Legende Frank Lampard durchsetzte. Die ersten beiden Treffer für Chelsea besorgten dabei die Gäste, Fikayo Tomori (5.) und Richard Keogh (21.) unterliefen Eigentore. Der Zweitligist kam durch Jack Marriott (9.) und Martyn Waghorn (27.) dennoch zweimal zurück. Cesc Fabregas (41.) gelang noch vor der Pause der entscheidende Treffer. Im Viertelfinale treffen die Blues auf den AFC Bournemouth.
Dem FC Arsenal steht in der Runde der letzten Acht hingegen ein Londoner Derby bevor. Die Gunners setzten sich in der 4. Runde nach Toren von Stephan Lichtsteiner (33.) und Emile Smith-Rowe (50.) mit 2:1 gegen den Drittligisten Blackpool durch und treffen im Viertelfinale auf Tottenham.
Einen Teil der zweiten Hälfte mussten die Gunners gegen Blackpool in Unterzahl agieren, Matteo Guendouzi sah Gelb-Rot (56.). Wenig später erzielte Blackpools Paudie O'Connor (66.) zunächst den Anschlusstreffer, danach flog er wegen eines harten Fouls am eingewechselten Aubameyang mit Rot vom Platz (84.).
League Cup, 4. Runde: Ergebnisse der Mittwochspiele
| Datum | Heim | Auswärts | Ergebnis |
| 31. Oktober 2018 | FC Chelsea | Derby County | 3:2 |
| 31. Oktober 2018 | West Ham | Tottenham | 1:3 |
| 31. Oktober 2018 | FC Arsenal | Blackpool | 2:1 |
| 31. Oktober 2018 | Middlesbrough | Crystal Palace | 1:0 |
