Mourinho war zwischen 2010 und 2013 Trainer der Königlichen. Mit Real gewann er die spanische Meisterschaft sowie die Copa del Rey. 2011 wurde er zum Welttrainer des Jahres gekürt. Zuletzt trainierte er Manchester United, wurde nach anhaltendem Misserfolg jedoch im Dezember 2018 entlassen.
Aufgrund der sportlich enttäuschenden Saison von Real Madrid halten sich Gerüchte, wonach Mourinho als Nachfolger von Santiago Solari nach Madrid zurückkehren soll.
"Eines der besten Gefühle meiner Karriere war die Rückkehr zu Chelsea. Wenn sie dich ein zweites Mal anrufen, bedeutet das, dass sie wissen, wie gut du es gemacht hast. Es ist ein tolles Gefühl. Real ist der berühmteste Klub der Welt", erklärte Mourinho.
Vor dem Achtelfinal-Rückspiel gegen Ajax Amsterdam wurde Solari gefragt, ob ihn die Gerüchte um Mourinho belasten. Seine Antwort sorgte für Lacher: "Real hatte schon immer mehr Kandidaten als Julia Roberts. Das ist ganz normal."