Die Patriots zogen Watson im Draft 2004 mit dem 32. Pick in der ersten Runde. Watson spielte bis 2009 für New England, ehe es ihn nach Cleveland zog. Er spielte zudem für die New Orleans Saints und Baltimore Ravens. Nach der Saison 2018 in New Orleans hatte er dann sein Karriereende verkündet.
Watson hatte die Patriots erst am Donnerstag besucht, ehe es zur Einigung kam. Er schließt sich damit einer Gruppe von jetzt sechs Tight Ends an, die im Trainingscamp um voraussichtlich drei Kaderplätze kämpfen werden. Die anderen sind Austin Seferian-Jenkins, Matt LaCosse, Stephen Anderson, Ryan Izzo und Andrew Beck.
Noch im Dezember hatte Watson via Instagram sein Karriereende erklärt und es damit begründet, mehr Zeit mit seiner Familie zu verbringen. Zudem sagte er: "Es war großartig, Teil dieses Teams und so erfolgreich in diesem Teil meiner Karriere zu sein. Aber die Verletzungen summieren sich, der Körper hat mehr und mehr zu kämpfen. Und so wird es offensichtlich, dass die Zeit gekommen ist."
Watson verpasste 2018 kein Spiel in der Regular Season, musste jedoch in den Playoffs, gerade aber beim NFC Championship Game gegen die Los Angeles Rams, aufgrund einer Blinddarmentzündung passen.