Wie Yahoo Sports berichtet, wird Winston einen Einjahresvertrag in Louisiana unterschreiben und in der kommenden Saison voraussichtlich als Backup von Drew Brees fungieren. Er tritt damit die Nachfolge von Teddy Bridgewater an, der zu den Carolina Panthers gewechselt ist.
Allerdings ist es nicht sicher, dass Winston tatsächlich die Nummer 2 hinter Brees sein wird, da auch Taysom Hill für diese Rolle infrage kommt. Dieser erhielt einen First-Round-Tender als Restricted Free Agent und bleibt dem Team auch 2020 erhalten.
Genaue Vertragsdetails sind noch nicht bekannt, das Gehalt des Quarterbacks soll jedoch relativ niedrig sein, da die Saints kaum Cap Space übrighaben.
Darüber hinaus zogen die Saints auch noch Tommy Stevens von Mississippi State in der siebten Runde des Drafts. Das suggeriert, dass das Team einen möglichen Rücktritt von Brees nach der Saison 2020 antizipiert. Auf Brees wiederum wartet im Anschluss an seine Karriere ein lukrativer Vertrag als TV-Experte bei NBC Sports, wo er langfristig als Nachfolger vom aktuellen Experten Cris Collinsworth gilt, der zusammen mit Kommentatoren-Legende Al Michaels die Sunday Night Games auf NBC kommentiert.
Winston war der erste Pick insgesamt im NFL Draft 2015 und spielte fünf Jahre für die Buccaneers. Er verließ das Team als Free Agent, nachdem die Bucs Tom Brady als neuen Starter verpflichtet hatten. Winston schrieb 2019 Geschichte als erster Quarterback, der in einer Saison für mindestens 5000 Yards warf und dazu sowohl 30 Touchdowns als auch 30 Interceptions fabrizierte.