Nachdem die Blazers ihre erfolgreichste Saison seit dem Jahr 2000 hingelegt haben und in der Nacht auf Dienstag in den Conference Finals gegen Golden State ausgeschieden sind, wird demnach erwartet, dass Lillard im Sommer für weitere vier Jahre und 191 Millionen Dollar bei den Blazers unterschreiben wird, mit einer Spieler-Option im letzten Jahr.
Aktuell steht der Point Guard noch für die kommenden beiden Jahre für insgesamt 62 Mio. Dollar unter Vertrag. Mit der vorzeitigen Verlängerung wurde Portland ihn bis ans Ende seiner Prime an sich binden, bei Vertragsende wäre Lillard 35 Jahre alt. Nötig ist dafür noch, dass er für die noch laufende Saison in eins der All-NBA Teams gewählt wird, dies gilt aber als sicher.
"Wir kümmern uns später um den Vertrag", hatte Lillard unmittelbar nach der Overtime-Niederlage in Spiel 4 noch gesagt. Portland scheiterte zwar glatt in vier Spielen gegen Golden State, dennoch habe ihn die Saison ermutigt: "Wir waren einen Schritt von den Finals entfernt. Ich denke, dass wir so weit gekommen sind, hat uns gezeigt, dass wir es schaffen können."
Lillard hatte in der Vergangenheit mehrfach betont, dass er seine Karriere gern in Portland beenden und sich keinem Superteam anschließen würde, nur um sich den Traum eines Titels zu erfüllen.
Die Statistiken von Damian Lillard 2018/19
| Punkte | Rebounds | Assists | FG% | 3FG% | |
| Regular Season | 25,8 | 4,6 | 6,9 | 44,4 | 36,9 |
| Playoffs | 26,9 | 4,8 | 6,6 | 41,8 | 37,3 |
