Olshey müsse "aufgrund von Verstößen gegen den Verhaltenskodex" der Organisation gehen, hieß es in der Mitteilung. Man sei nun "zuversichtlich, dass diese Veränderungen dazu beitragen werden, ein positiveres und respektvolleres Arbeitsumfeld zu schaffen". Übergangsweise wird Joe Cronin als GM arbeiten.
The Oregonian, The Athletic und Yahoo Sports hatten im November von angeblichen Verfehlungen Olsheys berichtet. Es soll Mobbing, Einschüchterungen und Schimpftiraden gegeben haben. Nach den Enthüllungen beauftragten die Trail Blazers die Anwaltskanzlei O'Melveny & Myers.
Mit Olshey an der Spitze des Front Office haben die Trail Blazers in den vergangenen acht Jahren jeweils die Playoffs erreicht, die längste Serie, die derzeit in der NBA besteht. 2018/19 schaffte das Team um Damian Lillard, der 2012 kurz nach der Übernahme von Olshey gedraftet wurde, den Sprung in die West-Finals. Das war allerdings nur ein Ausreißer.
In vier der vergangenen fünf Jahre war für Portland bereits nach der ersten Playoff-Runde Schluss. Im Sommer kursierten Spekulationen, dass Franchise-Star Lillard einen Trade fordern könnte, sollten es die Blazers nicht schaffen, einen ernsthaften Titelkandidaten zusammenzustellen. Derzeit liegt Portland mit einer Bilanz von 11 Siegen zu 12 Niederlagen auf Platz 9 im Westen.
Als Kandidaten auf die Nachfolge von Olshey bringt Yahoo Sports unter anderem Marc Eversley und Scott Perry ins Spiel. Eversley ist derzeit der General Manager der Chicago Bulls, Perry ist als GM der New York Knicks tätig.