Sherman erklärte, dass es ebenfalls großes Interesse von den San Francisco 49ers gab. Darüber hinaus waren auch die Carolina Panthers und Seattle Seahawks interessiert. Letztlich entschied sich Sherman aber für die Bucs, die offenbar schon seit zwei Wochen um den 33-Jährigen geworben hatten. Sogar Quarterback Tom Brady hatte sich persönlich gemeldet und das Interesse seines Teams angekündigt, wie Sherman weiter verriet.
Sherman erhält einen Einjahresvertrag in Tampa und soll die ersatzgeschwächte Secondary verstärken, in der Starter Sean Murphy-Bunting seit Woche 1 ausfällt und sowohl Jamel Dean als auch Carlton Davis schon mit Blessuren zu kämpfen hatten.
Sherman spielte von 2011 bis 2017 für die Seahawks und gewann nach der Saison 2013 den Super Bowl, ein Jahr später unterlag er seinem künftigen Teamkollegen Brady in Super Bowl XLIX.
Anschließend spielte er drei Jahre für die 49ers und wurde im Frühjahr diesen Jahres Free Agent. In der Offseason sorgte er dann für Schlagzeilen, als er einen Unfall mit seinem Auto baute und wenig später wegen häuslicher Gewalt festgenommen wurde.