Einzelheiten zum Vertrag sind nicht bekannt, aber St. Brown wird sich dem Erzrivalen der Packers in der NFC North anschließen. Zugleich bleibt er in der gleichen Division wie Bruder Amon-Ra St. Brown, der in seiner Rookie-Saison 2021 bei den Detroit Lions für Furore gesorgt hat.
St. Brown war von den Packers vor der Saison 2021 entlassen worden, blieb jedoch auf der Practice Squad in Wisconsin und wurde für 13 Spiele insgesamt aktiviert. Ebenso wirkte er im Divisional Playoff gegen die San Francisco 49ers (10:13) mit.
In Chicago dürfte er durchaus Chancen haben, den Sprung in den 53er-Kader zu schaffen. Derzeit verfügt das Team lediglich über einen Starter aus dem Vorjahr, nämlich Darnell Mooney. Ansonsten stehen mit Nsimba Webster, Dazz Newsome und Isaiah Coulter lediglich Ergänzungsspieler im Kader.
St. Brown war ein Sechstrundenpick der Packers im Draft 2018 und kam in drei Jahren in der NFL auf 37 Receptions für 543 Yards und einen Touchdown in der Saison 2020.