Caicedo wechselte im Sommer 2023 für 116 Millionen Euro von Brighton & Hove Albion zum FC Chelsea. Damit ist er knapp hinter Enzo Fernandez der zweitteuerste Neuzugang der Klubgeschichte. Nach einer durchwachsenen Premieren-Saison präsentierte sich der 22-jährige Mittelfeldspieler aus Ecuador unter dem neuen Trainer Enzo Maresca bis dato in blendender Verfassung - und trug zweimal sogar die Kapitänsbinde.
Der nominelle Kapitän Reece James absolvierte verletzungsbedingt noch kein Spiel in dieser Saison. Als sein Vertreter Fernandez in der Conference League gegen Servette Genf und in der Premier League gegen den AFC Bournemouth in der Startelf fehlte, kam Caicedo zum Zug.
"Das bedeutet mir viel. Ich bin so stolz auf mich. Es ist ein Traum, Kapitän von einer der beste Mannschaften der Welt zu sein", sagte er in einem Interview mit der klubeigenen Website. "Ich will hier eine Legende werden. Dafür arbeite ich jeden Tag hart. Das ist das Ziel."
Caicedo stand in dieser Saison in jedem Premier-League-Spiel in der Startelf. Chelsea rangiert in der Tabelle aktuell auf Platz vier.
