1. Juli 2009: Statt die Gomez-Millionen mit Bedacht zu investieren, gehen die Schwaben großzügig auf Shopping-Tour. Zdravko Kuzmanovic soll neuer Leader im Mittelfeld werden und wird für satte acht Millionen Euro vom AC Florenz losgeeist. Er ist bis heute der teuerste Transfer der Vereinsgeschichte. Auch die Rückholaktion von Aliaksandr Hleb verschlingt bis zu acht Millionen Euro. Hinzu kommen die Transfers von Pawel Pogrebnjak, der für fünf Millionen Euro kommt und die Gomez-Lücke schließen soll, und Stefano Celozzi (2,5 Mio. Euro). Das Geld des Gomez-Transfers ist nahezu komplett aufgebraucht.
28. November 2009: Trotz der Millionen-Investitionen stellt sich kein sportlicher Erfolg ein, die Neuzugänge bleiben allesamt hinter der Erwartungen zurück. Nach einem 0:4 gegen Leverkusen am 14. Spieltag rutscht der VfB auf Rang 17 ab. Die Verantwortlichen ziehen wenig später die Reißleine und setzen Markus Babbel vor die Türe. Vier Tage später, im CL-Gruppenspiel gegen Unirea Urziceni, sitzt bereits Christian Gross auf der Bank.
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17. März 2010: Nach einem starken 1:1 im Hinspiel des Champions-League-Achtelfinales gegen Barcelona verlieren die Schwaben im Rückspiel deutlich mit 0:4 und schnuppern somit letztmals CL-Luft. In der Liga gibt's standesgemäß das Comeback in der Rückrunde. Nach sechs Siegen und zwei Remis am Ende der Saison klettern die Schwaben auf Rang sechs und retten sich in die Europa League. Zu wenig für die Personalkosten von rund 67 Millionen Euro.
15. Mai 2010: Kevin-Prince Boateng mäht Michael Ballack im englischen FA-Cup-Finale um. Der Capitano fällt somit für die WM 2010 in Südafrika aus. Stuttgarts Sami Khedira rückt für Ballack in die erste Elf des DFB-Teams und macht mit einer bärenstarken Weltmeisterschaft erstmals international auf sich aufmerksam. Im Sommer wechselt Khedira zu Real Madrid und spült dem VfB 14 Millionen Euro in die Kassen. Auch diese werden direkt reinvestiert. Für insgesamt 12 Millionen Euro kommen Johan Audel, Mauro Camoranesi, Cristian Molinaro und Georg Niedermeier. Es sind die ersten Transfers, die der neue Manager Fredi Bobic zu verantworten hat. Er ist Nachfolger von Horst Heldt, den es zu Schalke zieht.
13. Oktober 2010: Wieder startet der VfB katastrophal in die Saison. Aus den ersten sieben Spielen gibt's sechs Pleiten. Die VfB-Führungsetage zieht früh die Notbremse und schmeißt Trainer Christian Groß bereits nach dem 7. Spieltag raus. "Das ist eine der schwierigsten Situationen in der Bundesligageschichte des Vereins. Wir haben alle größte Sorge", beschreibt Präsident Erwin Staudt die Situation. Jens Keller übernimmt das Team auf dem letzten Platz, wird aber noch vor der Winterpause nach gerade einmal 59 Tagen wieder entlassen. Das Chaos ist perfekt.
14. Mai 2011: Neu-Coach Bruno Labbadia führt den VfB dank der traditionell guten Rückrunde aus dem Abstiegskampf und landet mit seiner Mannschaft am Ende der Saison auf Rang elf. Dennoch spielen die Schwaben in der kommenden Saison erstmals nach 2006 nicht in Europa. Mit Christian Träsch (für neun Millionen Euro nach Wolfsburg) und Bernd Leno (für 7,5 Millionen nach Leverkusen) werden erneut zwei große Talente aus der eigenen Jugend für viel Geld verkauft. Auch an der Spitze gibt's einen Machtwechsel: Präsident Erwin Staudt tritt ab, Gerd Mäuser wird Nachfolger.
05. Mai 2012: Erstmals seit der Meisterschaft spielen die Schwaben eine solide Saison. Zwar rutscht das Team zwischenzeitlich auf Rang elf ab, letztlich gelingt der Einzug in die Europa League jedoch souverän. Labbadia ist somit der erste Coach nach Meistertrainer Veh, der eine ganze Saison bei den Schwaben übersteht. Doch der Verein hat mit einem selbst auferlegten Sparkurs zu kämpfen. Kostspielige Altlasten aus CL-Zeiten müssen von Bord geschmissen werden. "Einen Boulahrouz kann sich der VfB nicht mehr leisten", erklärt Bobic. Auch Coach Labbadia moniert: "Alle anderen rüsten auf und wir geben einige Spieler ab."
07. Oktober 2012: Die Geschichte wiederholt sich: Der VfB sammelt nur sechs Punkte aus sieben Spielen, steht in der Liga tief unten drin und kassiert eine empfindliche 0:2-Niederlage in der Europa League beim Außenseiter Molde. Labbadia, der mächtig in der Kritik steht, platzt nach dem Heimspiel gegen Leverkusen der Kragen: "Die Trainer in der Bundesliga sind nicht die Mülleimer von allen Menschen hier. Mich wundert's nicht, dass es hier alle paar Monate einen neuen Trainer gibt, wenn man sich so verhält, wie es hier der Fall ist. Als normaler Bundesliga-Trainer muss man sich heute die Frage stellen: Gehe ich einen schweren Weg, wie ihn der VfB Stuttgart gehen muss, mit? Oder sage ich: am Arsch geleckt."
01. Juni 2013: In der Liga tummeln sich die Schwaben in der gesamten Spielzeit im gesicherten Mittelfeld. Das Highlight der Saison kommt zum Schluss: Im Pokalfinale unterliegt der VfB trotz zwischenzeitlichem 0:3-Rückstand dem FC Bayern nur knapp mit 2:3. Da Bayern bereits für Europa qualifiziert ist, lösen die Schwaben erneut das Ticket nach Europa.